O São Paulo quer usar a Copa do Brasil não só para buscar um título inédito e fazer história, mas também para ganhar mais moral, confiança e encontrar a regularidade. O Tricolor perdeu quatro dos últimos sete jogos. A equipe paulista precisa ficar atenta nos primeiros tempos de suas partidas, uma vez que 12 dos últimos 18 gols sofridos foram na etapa inicial. Depois de viver uma crise na temporada, o Flamengo está em alta e com a confiança nas alturas para o duelo de ida das semifinais da Copa do Brasil. O gigante carioca venceu seis de seus últimos sete jogos. Nos últimos 17 compromissos disputados, o Rubro-negro venceu 14, marcou 39 gols e sofreu apenas seis.
Bola rolando e o Flamengo chega com Gabriel Barbosa que perde grande chance dentro da pequena área. Ele chuta forte e isola por cima do travessão. Na sequência Santos consegue uma brilhante defesa no cabeceio de Igor Gomes (São Paulo) a queima roupa. A finalização ia abaixo do travessão, mas não passou pelo goleiro.
Flamengo no ataque, João Gomes encontra um excelente cruzamento feito por Everton Ribeiro e, da marca do pênalti, marca com um potente cabeceio. Ele arrematou no canto esquerdo e a bola ainda tocou na trave, tirando as chances de Jandrei.
Jonathan Calleri (São Paulo) dispara para dentro da grande área, mas seu chute é bloqueado. Os jogadores do(a) São Paulo trocam passes curtos com paciência, à espera de uma oportunidade de chute. De novo Jonathan Calleri joga fora uma chance ao tentar chutar de dentro da área. A finalização simplesmente passa raspando o travessão.
O São Paulo mostra excelente trabalho de equipe. Trocando alguns passes curtos e passes um-dois, esperando abrir a defesa adversária para encaixar uma jogada, mas não há mais tempo, pois a partida chega no seu intervalo.
Inicia a segunda etapa e Gabriel Barbosa (Flamengo) recebe um passe curto em sua corrida para dentro da área, mas bate mal para o gol e a bola passa longe da trave direita. Rodrigo Nestor (São Paulo) se encontra em posição promissora após receber um passe preciso. Ele arriscou o chute, mas acertou apenas um zagueiro que se colocou na direção da bola.
São Paulo de novo no ataque e Pablo Maia dispara um chute forte de longa distância em direção ao meio do gol, mas o goleiro Santos faz uma defesa confortável. Pablo Maia domina o belo passe por cima na ponta da área e tenta colocar a bola no canto direito, mas o chute é desviado por um dos jogadores da defesa. O São Paulo tem a posse de bola e controla a partida neste momento.
Apesar do domínio do time da casa, o Flamengo arma o contra-golpe e Gabi Gol pega o rebote dentro da área e dispara no canto esquerdo, colocando a bola no fundo da rede e amplia o placar. O São Paulo trabalha a bola na intermediária do adversário e Rodrigo Nestor recebe na entrada da área e manda um chute seco no canto direito sem chances para o goleiro.
O Flamengo consegue segurar as investidas do São Paulo e numa jogada bem trabalhada pelo lado esquerdo do campo, Everton Cebolinha recebe passe na entrada da área e manda um tiro certeiro no canto esquerdo do gol e converte, ampliando para o time rubro negro, já nos acréscimos. E o árbitro apita fim de jogo no Morumbi. Numa partida dura e difícil o Flamengo consegue ser mais eficiente e leva a vantagem para o jogo de volta.